MacOS の添付ファイルエンコード方式が、標準で「AppleDouble」という独自形式のため、 Windows Outlook では正しく処理できず、読めなくなったと考えられます。

対処としては、転送時に、添付ファイルのエンコード方式を別なものにすることが挙げられます。
例えば、「uuencode」など。